A waterloo-i csatavesztés után a győztes nagyhatalmak úgy döntöttek, hogy a legyőzött császárnak távoznia kell Európából. A kiszemelt cél Szent Ilona szigete volt, amely többezer kilométer távolságra volt minden más szárazföldtől. A lemondatott császár 1815. október 15-én érkezett a szigetre Angliából 69 napos utazás után egy brit hadihajó fedélzetén.
A szigeten viszonylag jól tartották a császárt és kíséretét, azt az ötven embert, aki Longwood lakója volt ez alatt az idő alatt.
A császári kíséret naponta ötven liter szeszt (50 üveg bor és almabor, sör és pezsgő is), 22 kiló marhahúst vagy borjúhúst, 22 kilogramm bárány- és sertéshúst, egy sült disznót, 2 pulykát, 4 kacsát, 9 gyöngytyúkot, 12 galambot, 15 üveg tejet, 42 tojást és 30 kiló kenyeret kapott - többek között. Az élelem és az ital mellett az egyéb élvezetkre sem lehetett panasza.
A szigeten már öt és fél évet töltött, amikor 1821. május 5-én 18 óra tájban, hat hetes betegség után, a világ valaha volt egyik legnagyobb hadvezére, feltehetően gyomorrákban elhunyt.
Az első négy hétben csak enyhe tünetei voltak, az utolsó két hétben egyre súlyosabbak. A császárt hónapok óta hasi fájdalom, hányiger, éjszakai izzadás és láz gyötörte. Amikor nem volt székrekedése, akkor hasmenés támadta meg, s fejfájásra, valamint az erős fény iránti érzékenységre is panaszkodott. Beszéde akadozóvá vált, s ajkai szürke színt vettek fel. Előbb mérgezésre gyanakodott, majd úgy döntött, hogy az apját is megtámadó majd megölő daganatos megbetegedés érte el őt is. Május 4-én elvesztette az eszméletét,
A császárt halála után fel is boncolták, a megállapították, hogy a halál oka feltehetően a gyomorrák volt, amely nagy kiterjedésű fekélyekkel párosult. Az utolsó óráiban azt kérte, hogy öltöztessék marsall egyenruhájába, csizmával és sarkantyúval és tegyék egy tábori ágyra. Ott is halt meg. A halálakor úgy hitték Európába akarja magát szállíttatni, de a végrendeletében maga jelölte ki a helyet, hol legyen a sírhelye - egy gyönyörű völgyben közel a lakóhelyéhez.
A sok vizsgálat egyik eredményeképpen ma is tudhatjuk, hogy Napóleon ekkor pontosan 168,6 cm magas volt. Ez abban a korban nem is volt annyira kis magasság, hiszen a franciák átlagmagassága 165 cm volt akkortájt. A halála után egy francia orvos mérte le, az ő adata számít hitelesnek, s ezt az adatot több brit orvos is hitelesítette a boncolási jegyzőkönyvben. A jelenlévő hét orvos egyöntetű véleménye volt, hogy a császárral a gyomorrák végzett.
A korabeli írásos források arról is írnak, hogy Napóleon péniszét a doktor tizenhét (más források szerint tizenhat) tanú jelenlétében metszette le a halott császárról, s annak mérete mindössze 3,8 cm volt.
A konzervált péniszt egy katolikus papnak adták át, aki Korzika szigetére vitte, amely Napóleon szülőföldje volt. Az említett testrészt az atya rokonai örökölték, míg 1916-ban egy brit műgyűjtő meg nem vásárolta. Ezt a testrészt 1927-ben egy kiállításon is bemutatták New Yorkban, majd 1977-ben árverésre bocsátották. Az árverésen egy John Lattimer nevű amerikai urológus vásárolta meg. Azóta is a családja birtokában van.
