Webb tapasztalt tengerész volt, és a tengeren eltöltött évek során nagyon jó úszó lett. Az úszóeredményeiről vált híressé, s ezek közül sok emberéletek megmentéséből vagy olyan bravúrokból származott, mint például a La Manche csatorna átúszása.

1873-ban Webb életmentésért aranyérmet kapott a Royal Humane Society-től, amelyet azért kapott, mert leugrott a "Russia" nevű Cunard gőzösről, hogy megmentsen egy tengerészt, akit a víz lesodort a fedélzetről - igaz végül nem sikerült megmentenie, de 23 percen keresztül kereste a viharos tengerben.

1883 júniusában Webb és családja Amerikába utazott, ahol Webb kinyílvánította azt a szándékát, hogy a Niagara-szorosban ússzon át a Niagara folyón a Whirlpool Rapids-en keresztül a Niagara-vízesés alatt. Ez olyan próbálkozás volt, amelyet sok megfigyelő öngyilkosnak tartott.

Webb több napig edzett a Nantucket strandon, majd a Niagara-vízeséshez utazott. Komoly pénzt ígértek Webbnek a vasúttársaságok, és díjat kértek a látogatóktól, hogy jöjjenek és nézzék meg a kísérletet, amelyből Webb szerint körülbelül 10 000 dollár bevétel volt várható. Webb eredetileg július 21-re tervezte az úszást, de a vasúttársaságok különleges intézkedései miatt, végül július 24-ig halasztotta a kezdést.

2000 dolláros jutalmat ígértek neki, ha sikeresen átússza a Niagara River Whirlpool Rapids-t.

1883. július 24-én 16 órakor Webb kapitány bevitték a Niagara folyó közepéig, majd 16:25-kor Webb a folyóba vetette magát, és úszni kezdett a hatalmas örvényes zuhatag felé.

Az úszás első részében, minden gördülékenyen ment, de amikor egy nagy hullám felemelte, Webb felkiáltott és felemelte a karját, majd az áramlatok mintegy 40 méteres mélyre a víz alá nyomták. Rövid időre újra megjelent, de 16:35-kor újra beszippantotta az örvény, és soha többé nem látták élve.

Komoly nézeteltérés van abban az ügyben, hogy Webb kapitány átjutott-e a zuhatagon. Egyes szemtanúk úgy vélik, hogy két perc alatt tette meg az utat a zuhatagon, de a Whirlpoolnál a víz alá került. A másik nézet szerint Webb kapitány megfulladt a zuhatagban, mielőtt a forgatagba ért volna. Akárhogy is, négy nappal később Webb kapitány megrongálódott holttestét megtalálták Queenston közelében.

djp